Στο Villainous: Wicked To The Core, κάθε παίκτης παίρνει τον έλεγχο ενός εκ τριών χαρακτήρων της Disney, είτε της Κακιάς Βασίλισσας από την Χιονάτη, είτε του Άδη από τον Ηρακλή, είτε του Δόκτορα Φασιλιέ από την Πριγκίπισσα και τον Βάτραχο. Κάθε παίκτης έχει την δική του τράπουλα κακού, την δική του τράπουλα μοίρας, ένα ταμπλό και μία τρισδιάστατη φιγούρα.

Σε έναν γύρο, ο ενεργός παίκτης μεταφέρει τον χαρακτήρα του σε μία διαφορετική τοποθεσία στο ταμπλό του, κάνει μία ή παραπάνω από τις κινήσεις που εμφανίζονται σε εκείνη την τοποθεσία (κυρίως με την χρήση καρτών από το χέρι του), και έπειτα συμπληρώνει τις κάρτες που έχει στο χέρι του ώστε να έχει και πάλι τέσσερις. Οι κάρτες είναι σύμμαχοι, αντικείμενα, αποτελέσματα δράσεων και συνθήκες, και με τις κάρτες θα πρέπει να ολοκληρώσετε τον μοναδικό τρόπο με τον οποίο επικρατεί ο χαρακτήρας σας.

Μία από τις δράσεις σας επιτρέπει να επιλέξετε έναν αντίπαλο παίκτη, να τραβήξετε δύο κάρτες από την τράπουλα μοίρας του και να παίξετε μία από τις δύο κάρτες στο ταμπλό εκείνου του παίκτη, καλύπτοντας δύο από τις τέσσερις τοποθεσίες δράσεων. Η τράπουλα μοίρας περιλαμβάνει ήρωες, αντικείμενα και αποτελέσματα δράσεων από την ταινία του εκάστοτε χαρακτήρα, και με αυτές τις κάρτες μπορείτε να χαλάσετε τα σχέδια του συγκεκριμένου παίκτη.

Το Villainous: Wicked To The Core μπορεί να παιχτεί αυτόνομα, ή να συνδυαστεί με το βασικό παιχνίδι Villainous που κυκλοφόρησε το 2018.