Για πρώτη φορά, οι παίκτες θα έχουν την ελευθερία να ορίσουν τον χαρακτήρα, την ιστορία και το στυλ τους με βάση τις επιλογές που κάνουν, τα μονοπάτια που επιλέγουν και το στυλ skating που χρησιμοποιούν στα γήπεδα από τη Φιλαδέλφεια και τη Βαλτιμόρη μέχρι την Ουάσιγκτον, D.C. Το Tony Hawk's Proving Ground έχει μεγάλη γκάμα προσαρμογείς από ποτέ, συμπεριλαμβανομένου ενός προγράμματος επεξεργασίας βίντεο με εργαλεία επεξεργασίας πλήρεις δυνατότητες και οπτικά εφέ για τη δημιουργία "επικών βίντεο skate" και ενός πλήρως προσαρμόσιμου online Skate Lounge όπου οι παίκτες μπορούν να κάνουν skate με φίλους στο απόλυτο pad. Επιπλέον, οι παίκτες έχουν την ελευθερία να κάνουν skate από έναν παίκτη σε online απρόσκοπτα, καθώς και να χρησιμοποιούν νέους μηχανισμούς παιχνιδιού, όπως αλλαγή εδάφους και Bowl Carving. Το Tony Hawk's Proving Ground περιλαμβάνει ακόμη περισσότερες κινήσεις Nail the Trick, όπως το Nail the Grab και το Nail the Manual, εντείνοντας τη συγκίνηση του να κάνεις μεγάλα κόλπα.